Глицерин — Википедия

Глицери́н (от греч. γλυκερός — сладкий) — органическое соединение, простейший представитель трёхатомных спиртов с формулой C3H5(OH)3{\displaystyle {\ce {C3H5(OH)3}}}. Представляет собой вязкую прозрачную жидкость со сладким вкусом. Нетоксичен, в отличие например от простейших двухатомных спиртов.

Синонимы: глицерóл, пропантриол-1,2,3.

Бесцветная вязкая жидкость без запаха. Сладкий на вкус, отчего и получил своё название (греч. γλυκερός — сладкий). Имеет молярную массу 92,09 г/моль, относительную плотность d420{\displaystyle d_{4}^{20}} = 1,260, коэффициент преломления nD20{\displaystyle n_{D}^{20}} = 1,4740. Температура плавления составляет 17,9 °C, кипит при 290 °C, частично при этом разлагаясь. Гигроскопичен, поглощает воду из атмосферы в количестве до 40 % от собственной массы. С водой, метанолом, этанолом, ацетоном смешивается в любых пропорциях, но не растворим в эфире и хлороформе, хотя и способен растворяться в их смесях с этанолом^[2].

При растворении глицерина в воде выделяется теплота и происходит контракция — уменьшение объёма раствора. Смеси глицерина с водой обладают температурой плавления значительно более низкой, чем каждое из веществ по отдельности, например, при массовом содержании глицерина в 66,7 % его смесь с водой будет замерзать при −46,5 °C^[2].

Образует азеотропы с нафталином, его производными и рядом других веществ^[2].

Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.

Взаимодействие глицерина с галогеноводородами или галогенидами фосфора ведёт к образованию моно- и дигалогенгидринов.

Глицерин этерифицируется карбоновыми и минеральными кислородосодержащими кислотами с образованием соответствующих сложных эфиров. Так, с азотной кислотой глицерин образует тринитрат — нитроглицерин (получен в 1847 г. Асканио Собреро), использующийся в настоящее время в производстве бездымных порохов.

При дегидратации он образует токсичный акролеин:

HOCh3CH(OH)−Ch3OH⟶h3C=CH−CHO+2h3O{\displaystyle {\ce {HOCh3CH(OH)-Ch3OH -> h3C=CH-CHO + 2h3O}}},

и окисляется до глицеринового альдегида Ch3OHCHOHCHO{\displaystyle {\ce {Ch3OHCHOHCHO}}}, дигидроксиацетона Ch3OHCOCh3OH{\displaystyle {\ce {Ch3OHCOCh3OH}}} или глицериновой кислоты Ch3OHCHOHCOOH{\displaystyle {\ce {Ch3OHCHOHCOOH}}}.

Сложные эфиры глицерина и высших карбоновых кислот — жиры являются важными метаболитами, существенное биологическое значение также имеют фосфолипиды — смешанные глицериды фосфорной и карбоновых кислот.

Глицерин впервые был получен в 1779 году Карлом Вильгельмом Шееле при омылении жиров в присутствии оксидов свинца^[3]. Основную массу глицерина получают как побочный продукт при омылении жиров^[4].

Большинство синтетических методов получения глицерина основано на использовании пропилена в качестве исходного продукта. Хлорированием пропилена при 450—500 °С получают аллилхлорид, при присоединении к последнему хлорноватистой кислоты образуются хлоргидрины, например, Ch3ClCHOHCh3Cl{\displaystyle {\ce {Ch3ClCHOHCh3Cl}}}, которые при омылении щёлочью превращаются в глицерин.

На превращениях аллилхлорида в глицерин через дихлоргидрин или аллиловый спирт основаны другие методы. Известен также метод получения глицерина окислением пропилена в акролеин; при пропускании смеси паров акролеина и изопропилового спирта через смешанный ZnO{\displaystyle {\ce {ZnO}}} — MgO{\displaystyle {\ce {MgO}}} катализатор образуется аллиловый спирт. Он при 190—270 °C в водном растворе перекиси водорода превращается в глицерин.

Глицерин можно получить также из продуктов гидролиза крахмала, древесной муки, гидрированием образовавшихся моносахаридов или гликолевым брожением сахаров. Также глицерин получается в качестве побочного продукта при производстве биотоплива.

Производные глицерина и их место в обмене веществ живых организмов[править | править код]

Глицериды[править | править код]

Глицерин (3D модель)

Триглицериды являются производными глицерина и образуются при присоединении к нему высших жирных кислот. Триглицериды являются важными компонентами в процессе обмена веществ в живых организмах.

Жиры и масла гидрофобны и нерастворимы в воде, так как гидроксильные группы глицерина заменены малополярными остатками жирных кислот.

Область применения глицерина разнообразна: пищевая промышленность, табачное производство, электронные сигареты, медицинская промышленность, производство моющих и косметических средств, сельское хозяйство, текстильная, бумажная и кожевенная отрасли промышленности, производство пластмасс, лакокрасочная промышленность, электротехника и радиотехника (в качестве флюса при пайке).

Глицерин относится к группе стабилизаторов, обладающих свойствами сохранять и увеличивать степень вязкости и консистенции пищевых продуктов. Зарегистрирован как пищевая добавка Е422, и используется в качестве эмульгатора, при помощи которого смешиваются различные несмешиваемые смеси.

Поскольку глицерин хорошо поддается желированию и горит без запаха и чада, его используют для изготовления высококачественных прозрачных свечей и основы для жидкости, используемой в дым-машинах.

В прошлом глицерин использовался для изготовления динамита^[5].

В последние годы глицерин используется, наряду с пропиленгликолем, в качестве основного компонента для приготовления жидкости и картриджей для электронных сигарет.

Используется в криобиологии и крионике как основной компонент популярных проникающих криопротекторов для криоконсервирования анатомических препаратов, биологических тканей и организмов.

Польза и коварство глицерина — Доброго здравия добрым людям — LiveJournal

Глицерин представляет собой вязкую прозрачную жидкость. Легко образуется при гидролизе природных жиров и масел, неограниченно растворим в воде, сладкий на вкус и хорошо растворяет многие вещества.
Химические свойства глицерина типичны для многоатомных спиртов.  Глицерин относится к трехатомным спиртам. Glycerin имеет формулу С3Н5(ОН)3. Глицерин широко распространен в природе в форме глицеридов — основных компонентов природных жиров и растительных масел.

Глицерин был открыт в 1779 г. шведским исследователем Карлом Шееле, который обнаружил, что при нагревании оливкового масла с оксидом свинца образуется раствор сладкого вкуса. Дальнейшее выпаривание раствора позволило ему получить сиропообразную тяжелую жидкость. Можно много говорить о богатом наследии его химических и физических свойств.

Как химическое вещество он:

• прозрачен;


• гигроскопичен – вытягивает влагу из воздуха;


• смешивается с этанолом, водой;


• почти не растворяется в жирах, эфире.

А вот область его применения настолько обширна, что его уникальные свойства способствуют даровать свое чудодействие многочисленным отраслям промышленности.

Область медицины. Глицерин используется в качестве антисептика, он помогает при кожных заболеваниях. Его советуют употреблять во время приступов несахарного диабета. Глицерин используют для растворения лекарств, придания влажности таблеткам и пилюлям, повышения вязкости жидких препаратов, предохранения от высыхания мазей (вспомните знаменитое вазелиновое масло), ну а так же паст и кремов.
Глицерин является отличным растворителем йода, брома, фенола, тимола, танина, алкалоидов и хлорида ртути. Используя глицерин вместо воды, можно приготовить высококонцентрированные медицинские растворы. Глицерин также обладает антисептическими свойствами, поэтому его применяют для предотвращения заражения ран. Глицерин можно даже принимать внутрь! Он способен помочь справиться с кашлем, внутренним давлением (в черепе, в глазах), с запорами. Разумеется, это применение глицерина должно быть согласовано с врачом.
В пищевой промышленности глицерин используют в производстве кондитерских изделий, он известен под названием «стабилизатор Е422», его добавляют в торты и конфеты для улучшения консистенции, для предотвращения проседания шоколада, увеличения объема хлеба, увеличения срока хранения. Добавление глицерина способствует уменьшению времени зачерствения хлебных изделий; уменьшает клейкость в макаронах, предотвращает налипание крахмала при выпечке. Что касается гурманов ликероводочной продукции — глицерин — один из основных ее компонентов, особенно в приготовлении ликера.
Глицерин используется при производстве смол, в качестве смягчителя тканей, кож, бумаги, основы эмульгаторов, нетоксичных антифризов, смазок, кремов для обуви, мыла и клея, а также …

В общем, глицерин используется во многих других сферах жизнедеятельности человека: в сельском хозяйстве, текстильной, военной, бумажной промышленности, для приготовления табака и др.

Считается, что это химическое вещество обладает массой достоинств. Важно при использовании соблюдать дозировку в рецептах, чтобы не спровоцировать проблемы. Полезные свойства продукта:

• ускоряет обменные процессы;


• выводит на поверхность из пор жир,


• вредные вещества;


• отлично увлажняет клетки эпидермиса;


• устраняет мимические морщины;


• борется с сухостью кожи;


• создает на поверхности влажную пленку;


• устраняет стянутость;


• противодействует образованию акне.

Что важно знать пользователям о глицерине

Мы повседневно используем глицерин в том или ином виде. Но нам интерснее знать как используется глицерин в косметологии.  Реклама средств с глицерином так обширна, что порой человек не задумывается над свойствами главного составляющего большинства косметических средств.
Тут и домашние маски для лица, и средства после бритья, препараты против морщин, средства для любой уожи, препараты для защиты от загара, обещающие фантастическое увлажнение:
«Глицерин образует на коже тонкую, малопроницаемую для молекул воды пленку. Вещество обладает удивительной способностью поглощать влагу из воздуха, мгновенно притягивая ее к кожной поверхности. За счет этого сухая кожа лица, рук быстро восстанавливается, от пятен шелушения не остается следа.»

Применение глицерина в домашних условиях очень популярно среди женщин, ведь с его помощью можно решить многие проблемы с кожей без особых усилий и больших затрат времени и денег.

Однако, не всем известен тот факт, что данный компонент может увлажнять кожу, вытягивая влагу из воздуха только при определённом климате в комнате. Таким образом, чтобы появился положительный результат от использования этого ингредиента, нужно, чтобы во время его применения влажность воздуха в помещении была примерно 50-65 %. Только в таких условиях может оказать положительный результат на кожу глицерин для лица. Вред и польза от его применения напрямую зависят от соблюдения данного фактора.
Если правильно наносить данное средство и использовать только проверенные рецепты, то можно добиться не только увлажняющего результата, но и омолаживающего действия.

Недостатки
Но специалисты не любят говорить, что использование данного средства может навредить коже, так как создаёт только наружный эффект её увлажнения. А на самом деле слишком сушит верхний слой эпидермиса и вытягивает из него последнюю влагу. Если разобраться, то частичка правды в данном утверждении, несомненно, есть. Оказывается, что если использовать это средство в чистом виде, то так и будет — оно способно слишком пересушить кожу. Если в помещении слишком сухо и низкая влажность, жидкость будет забираться из кожных покровов. Это приведет к пересыханию, истощению эпидермиса.
Ещё ни в коем случае нельзя использовать глицерин вместе с силиконом, так как они образуют очень опасный состав.
Ещё к минусам данного вещества можно отнести то, что при длительном его использовании кожа может стать на пару тонов светлее. Так как глицерин способен вымывать меланин, поэтому не рекомендуется умываться мылом, в состав которого входит данный ингредиент. Также данное средство — не самый лучший способ по уходу за лицом с воспаленной либо чувствительной кожей.

Если все меры предосторожности при использовании глицерина будут соблюдены, то никакого вреда от него быть не может. Так как у него есть масса достоинств, благодаря которым его ценят многие ведущие косметологи и используют в составах своих кремов и лосьонов. Например, он может ускорять обмен веществ в верхних слоях кожи, тем самым выводя все вредные вещества и жир. Также это средство используется при лечении ангины и помогает людям избавляться от мимических морщин. Если соединить глицерин с уксусом, то он способен избавить от трещин в сухих местах на теле. Подробнее

Глицерин как способ консервации живых цветов

Сохранение цветов в их первозданном виде при помощи глицерина – это не новый способ, но известный далеко не всем. Это абсолютной безвредный процесс, так как глицерин не является токсичным веществом.

Для консервации в глицерине подходят почти все растения. Предпочтение отдается вызревшим, одревесневшим частям растений.

Итак, для работы Вам понадобятся:

• любимые цветы, к примеру, розы, гортензии, хризантемы,  ромашки, орхидеи


• глицерин (можно купить в аптеке)


• вода

Приготовление раствора не представляет особого труда. В баночку наливают смесь из одной части глицерина и двух частей предварительно подогретой воды.
Когда раствор охладится до комнатной температуры, в него опускают букет цветов, стебли которых следует обрезать под углом и для лучшего поглощения глицерина размять кончики. Баночку с цветами на 2-3 недели ставят в темное и прохладное место и по мере необходимости подливают раствор.Раствор глицерина поступает в клетки листьев и цветков, вытесняя из них воду. В результате вода испаряется, а глицерин остается, поддерживая эластичность всех тканей. Растения будут готовыми, если на кончиках их листьев и лепестков выступают маленькие блестящие капли глицерина. Теперь глицериновый раствор можно слить. Законсервированные таким способом цветы становятся глянцевыми и гибкими, словно покрытие лаком.

Готовые цветы ни в коем случае нельзя ставить в воду, лучше поставить в вазу, наполненную сухим песком. Периодически их следует очищать от осевшей пыли при помощи сухой тряпочки.

Эффектно выглядят цветы, консервированные в декоративные стеклянные баночки и бутылочки. Для этого чистую емкость заполняют цветками и полностью заливают глицериновым раствором. Емкость плотно закрывают и опять же ставят на 2-3 недели для пропитки глицерином в темное прохладное место.
Затем раствор сливают, цветы изнутри промывают холодной водой и заполняют новым раствором.
Читать про Другие способы консервации цветов

Глицерин – за и против: шесть мифов, о которых лучше знать

Глицерин сейчас содержится почти во всех уходовых средствах. Но полезен ли он? Фото healthy-life.kiev.ua

Возможно, вы заметили, что внезапно глицерин (глицерол) стал появляться повсюду – если вы читаете список ингредиентов любого средства по уходу за кожей, зубами или  волосами, то увидите его в дружной компании с водой, силиконами и консервантами. Независимо от того, продвигает ли производитель себя как «натуральный» или «органический», кажется, что глицерин стал основным продуктом почти во всех косметических средствах – от зубной пасты до лосьонов. Более того, сегодня мы его видим даже в продуктах питания!

Итак, полезен или опасен  глицерин? И насколько безопасно поглощать его в таких количествах, в каких мы поглощаем его ежедневно через кожу и желудок? В интернете можно найти огромное количество дискуссий между сторонниками и противниками глицерина. Одни говорят, что глицерин опасен, а другие утверждают, что он не только безопасен, но и полезен. Так кому же верить? Чтобы ответить на этот вопрос раз и навсегда, давайте взглянем на глицерин с точки зрения химика и разберемся в нагромождении мифов вокруг него. 

Миф 1: Глицерин везде, может быть он и правда полезен для моей кожи?

Если мы подумаем о рецептурах для ухода за кожей, существовавших еще 30-50 лет назад, мы вспомним, что почти все они были основаны на вазелине. Это были тяжелые крема, практически не проникающие через слой эпителия, и сидевшие поверх кожи, и именно поэтому не очень опасные, так как вазелин – все-таки продукт переработки нефти и безопаснее для нас, если он остается на поверхности кожи.

Вазелин был дешевым, почти бесплатным побочным продуктом нефтяной промышленности. Сегодня нефть подорожала,  да и вазелин – легкий спутник нефти – стал редкостью и подорожал в разы. Вот почему косметическая промышленность начала искать более дешевую альтернативу наполнителя во всех косметических продуктах.

Глицерин пришел на помощь, так как его легко синтезировать практически из чего угодно – очень дешево и в больших количествах.

К тому же он гигроскопичен и всегда окружен молекулами воды, а вода – это еще более дешевый ингредиент, чем глицерин. Так что глицерин – очень полезный продукт для косметической промышленности, поскольку экономит производителям тонны денег, а вот полезен ли он для нас?

Миф 2: Глицерин – сильный увлажнитель

Реальное химическое название глицерина – глицерол, идентифицирующий его с классом  спиртов (-OL – это окончание алкогольной группы химических соединений). Как и любой другой алкоголь, глицерин является  обезжиривающим средством – он поглощает липиды (масла) и удаляет их из нашей кожи. Многие люди ошибочно полагают, что, поскольку глицерин на ощупь кажется влажным, он действительно увлажняет. На самом деле ничто не может быть дальше от истины, чем это утверждение. Молекулы глицерина удерживают вокруг себя до 8-9 молекул воды. Вот эту воду мы и чувствуем при соприкосновении, а на самом деле глицерин содержит три (!) группы  ОН – обезжиривающие, окисляющие, осушающие нашу кожу до состояния пустыни.

Глицерин сушит намного сильнее, чем обычный спирт, действуя подпольно, но разрушающе.

Другим любимым спиртом в косметике является младший брат глицерина – пропиленгликоль, который имеет две группы ОН. Эти два веселых спирта не только высасывают из нашей кожи воду, столь ей необходимую, но и посягают на самое важную составляющую нашей кожи – липиды и коллаген. Коллагеново-липидная подушка – это залог упругой  кожи. Это то, что предотвращает провисание кожи и развитие морщин. Наша кожа нуждается в липидах, чтобы оставаться молодой и упругой. Вот почему, вместо того чтобы помогать нашей коже, глицерин лишает ее необходимой поддержки, и мы видим со временем, что уровень коллагена падает, создавая морщины и провисание.

Миф 3: Глицерин помогает задержать воду в коже

Нам, как правило, нравится чувство влажности, которое мы чувствуем, когда наносим увлажняющий крем на кожу. Это чувство длится всего около 5-10 минут, но мы дорого платим за это короткое удовольствие, как в прямом, так и в переносном смысле.  Так что же на самом деле происходит в тот момент, когда мы наносим крем на лицо? Большинство кремов содержат как воду, так и глицерин. Когда крем наносится на кожу, вступает в силу закон о сообщающихся сосудах (вы, возможно, знаете об этом законе еще из школьных уроков по физике). Этот закон утверждает, что вода будет перетекать из того места, где ее больше, туда, где ее меньше, до тех пор, пока давление в сосудах не станет равным.

Поэтому, когда мы наносим крем с высоким содержанием воды (90% -ная влажность) на кожу (меньше, чем  70% влажности), вода в из крема перетекает в кожу. Вот почему мы чувствует увлажнение в первые минуты после нанесения крема или лосьона, и это будет продолжаться до тех пор, пока вся вода в креме на вашей коже не будет исчерпана (те самые 5-10 минут), но как только этот процесс закончится, все развернется в противоположную сторону.

Теперь, по законам физики, вода будет перетекать из нашей кожи (влажность 70%) в воздух вокруг вас (влажность 55-60%), так как глицерин все еще находится на коже, и соединения, называемые кислородными мостами (OH группы) все еще действуют! Этот процесс будет продолжаться до тех пор, пока крем находится на нашей коже  – 10-12 часов в день. А иногда и ночью мы будем продолжать терять воду, так как есть еще и ночные кремы, содержащие все тот же глицерин.

Только когда мы гуляем под дождем, отдыхаем на пляже или в парилке, кожа получает дополнительную подпитку. Фото elitefon.ru

Вы наверняка не раз замечали, что зимой ваша кожа чувствует себя намного суше, потому что воздух в помещении настолько сухой, что кожа теряет еще больше влаги, чем обычно. Это прекрасный повседневный пример того, как против нас работает этот закон физики. Есть все же ситуации, когда этот закон физики полезен для нас: когда мы на пляже, гуляем под дождем или сидим в парилке. Только в этих исключительных случаях можно говорить о том, что кожа получает из влажного воздуха дополнительную подпидку водой.

Миф 4: Силиконы вместе с глицерином помогают  коже сохранять влагу, позволяя воздуху свободно входить и выходить, но задерживая воду

Этот миф родился от общего заблуждения, что воздух легче воды. Стоит посмотреть на облака над нами, чтобы понять, что как раз все наоборот. Молекула кислорода больше и тяжелее, чем молекула воды. Если бы вам пришлось сравнивать их с животными, это было бы похоже на сравнение немецкой овчарки с кошкой. Силиконы – жидкие пластики, на нашей коже они создают пластиковое обертывание с мельчайшими отверстиями. Если продолжить сравнение с животными, то эти отверстия позволят маленьким кошкам  (в нашем случае, молекулам воды) пройти через отверстия беспрепятственно, а большим собакам (кислород или углекислый газ) перекрыть дорогу.

Итак, если продукт содержит силиконы (класс соединений, название которых заканчивается на -cone или -xane), он покроет нашу кожу тонким пластиковым слоем, который отлично будет пропускать воду и сушить кожу, но остановит ее дыхание.  

Кожа задыхается, начинается отек кожи, так часто выдаваемый за эффект омоложения, потом хроническое воспаление и опять – разрушение коллагенового слоя.

Миф 5: Компания, чьей продукцией я пользуюсь, уверяет, что все ее кремы натуральные, значит они безопасны

Глицерин является окислителем, как и все остальные спирты (в отличие от антиоксидантов, столь известных сегодня в области ухода за кожей). Что это значит? Молекула глицерина содержит три окислительные группы, способные окислить все, до чего они доберутся. Значит, все те активные ингредиенты, что были положены в баночку с кремом при его изготовлении, пересекаясь с глицериновыми молекулами, которых в любых кремах очень много, окисляются и становятся инертными – бесполезными для нашей кожи. Такая вот братская могила для витаминов, антиоксидантов, фитонцидов и прочих полезных веществ для нашей кожи в красивой баночке вместо саркофага.

Ярким примером того, как быстро идет окисление, например, витамина С, является свежевыжатый апельсиновый сок. Уже через 15 минут после его приготовления активность витаминов в нем стремится к нулю, и он ничем не будет отличаться по полезности от обычного покупного сока.

А кремы стоят на полках магазинов годами, так что, покупая крем с глицериновой базой, мы можем быть уверены, что все полезности в нем уже давно мертвы.

Они были мертвы еще до того, как крем был запакован  и покинул фабрику.

Из-за кремов с глицерином женские организмы не справляются с количеством спирта. Фото rozetka.ua

Миф 6:  Глицерин в моем продукте является растительным и органическим, поэтому он должен быть лучше и безопаснее

Многие потребители считают, что только синтезированный  в лаборатории (синтетический) глицерин вызывает проблемы, и что если он производится из растительных масел, это какой-то  другой тип глицерина – полезный. В действительности, их молекулярная структура совершенно одинакова.

Вы когда-нибудь наблюдали за алкоголиком? Можете ли вы представить себе красные щеки и нос, выпученные глаза, провисание желтой кожи? Вы можете не знать, но у них есть и другие проблемы: слабый тонус мышц, включая кишечник, мочевой пузырь и сердечную мышцу.

Подождите, не звучит ли это знакомо?

Действительно, врачи в последние годы выражают тревогу по поводу многих болезней, которых они не наблюдали раньше, таких, например, как безалкогольный цирроз печени у женщин, не употребляющих алкоголь. Это означает, что у здоровых, непьющих женщин проявляются симптомы, которых они не должны иметь. Где же они подвергаются воздействию всего этого алкоголя? Единственным другим источником является их уход за кожей!

Женщины поглощаю

XuMuK.ru — Глицерин

Глицерин (пропантриол-1,2,3). Наиболее важным из трехатомных спиртов является простейший, называемый просто глицерином; он имеет строение СН₂ОН—СНОН—СН₂ОН. Глицерин был открыт в 1779 г. Шееле; его состав был установлен Пелузом в 1836 г., а для уяснения его строения богатые данные дали работы Бертело (1854) и Вюрца (1855—1857). В свободном состоянии глицерин в небольших количествах содержится в крови животных.

Как уже было указано, природные жиры и масла состоят из сложных эфиров глицерина и высших жирных предельных и непредельных кислот, из которых главнейшими являются пальмитиновая C₁₅H₃₁COOH, стеариновая C₁₇H₃₅COOH и олеиновая C₁₇H₃₃COOH. Омыление жиров производится обычно под действием различных катализаторов (кислот, щелочей, энзимов), причем жиры расщепляются на глицерин и жирные кислоты, например:

Полный синтез глицерина был произведен Фриделем (1873) следующим путем. Восстановлением ацетона был получен изопропиловый спирт СН₃—СНОН—СН₃, при отнятии воды дающий пропилен СН₃—СН=СН₂, который, присоединяя хлор, превращается в хлористый пропилен СН₃—СНСl—СН₂Сl; при действии на него хлора получается трихлорпропан (трихлоргидрин глицерина) СН₂Сl—СНСl—СН₂Сl, при нагревании с водой дающий глицерин:

Глицерин может быть получен также осторожным окислением аллилового спирта перманганатом в щелочной среде (Е. Е. Вагнер):

Глицерин образуется в небольшом количестве при спиртовом брожении; в особых условиях он может быть получен путем брожения и в промышленном масштабе.

В настоящее время осуществлено промышленное производство синтетического глицерина из непищевого сырья (на основе пропилена, выделяемого из газов нефтепереработки).

Синтез глицерина из пропилена включает следующие стадии:

1. Хлорирование пропилена при 500° С:

2. Омыление хлористого аллила в аллиловый спирт:

3. Присоединение элементов хлорноватистой кислоты:

4. Омыление монохлоргидринов глицерина:

Возможен и другой, более короткий путь — присоединение элементов хлорноватистой кислоты к хлористому аллилу

и последующее омыление дихлоргидринов глицерина:

Третий способ, основанный на окислении пропилена, состоит из следующих стадий:

1. Окисление пропилена в акролеин:

2. Присоединение перекиси водорода к акролеину в присутствии четырехокиси осмия:

3. Гидрирование глицеринового альдегида в глицерин:

Глицерин — сиропообразная бесцветная жидкость сладкого вкуса; смешивается с водой и спиртом, нерастворим в эфире и хлороформе; способен растворять многие органические, а также и неорганические соединения (многие соли, например гипс). Он может быть получен в виде кристаллов, плавящихся при 17° С. Получение глицерина в кристаллическом виде представляет, однако, значительную трудность вследствие его большой склонности к переохлаждению и медленной кристаллизации. Глицерин кипит со слабым разложением при 290° С; относительная плотность d₄²⁰=1,260.

Химические свойства глицерина определяются наличием в его молекуле трех гидроксильных групп, благодаря чему он может давать три ряда производных, причем моно- и дипроизводные могут существовать в двух структурно-изомерных формах. Монопроизводные глицерина типа СН₂Х—СНОН—СН₂ОН и дипроизводные СН₂Х—СНХ—СН₂ОН содержат асимметрический атом углерода, и потому для них возможна оптическая изомерия.

Глицерин дает три ряда металлических производных — глицератов, которые могут получаться даже при действии на глицерин окислов тяжелых металлов, например окиси меди. Это свидетельствует о том, что кислотные свойства у глицерина выражены значительно сильнее, чем у одноатомных спиртов.

Действием галоидоводородных кислот или галоидных соединений фосфора можно получить ряд галоидгидринов глицерина, например монохлоргидрины

дихлоргидрины

и, наконец, трихлорпропан:

При действии иода и фосфора на безводный глицерин получается иодистый аллил, который, вероятно, образуется в результате отщепления иода от непрочного трииодпропана:

Действием иода и фосфора на водный глицерин получается иодистый изопропил. Возможно, что он образуется при неполном восстановлении трииодпропана иодистым водородом:

При недостаточном содержании иодистого водорода в реакционной смеси в качестве побочного продукта получается пропилен СН₃—СН=СН₂.

Окислением глицерина были получены следующие вещества:

Можно предполагать образование также следующих продуктов:

При действии кислот, хлорангидридов или ангидридов на глицерин могут получиться три ряда сложных эфиров.

Сложные эфиры глицерина с органическими одноосновными кислотами получают названия по входящим в их состав кислотам: эфиры пальмитиновой кислоты называются пальмитинами, стеариновой — стеаринами, олеиновой — олеинами и т. д. Три ряда сложных эфиров обозначают, пользуясь приставками моно-, ди- и три-, например:

При действии на глицерин безводной щавелевой кислоты НООС—СООН можно получить аллиловый спирт. Если безводную щавелевую кислоту нагревать с избытком глицерина до 150° С, то сначала образуется двузамещенный щавелевоглицериновый эфир, который при дальнейшем нагревании распадается на углекислоту и аллиловый спирт:

С водной щавелевой кислотой (Н₂С₂О₄∙2Н₂О) образуется однозамещенный кислый эфир щавелевой кислоты, который при нагревании теряет СО₂ и переходит в сложный эфир муравьиной кислоты (моноформин глицерина):

Под действием новой порции щавелевой кислоты в результате омыления получается муравьиная кислота, которая при нагревании отгоняется, а глицерин и щавелевая кислота снова вступают в реакцию и т. д. Таким образом с помощью небольшого количества глицерина можно превратить в муравьиную кислоту неограниченное количество щавелевой кислоты.

При действии водоотнимающих средств (KHSO₄, H₃BO₃, безводный MgSO₄) из глицерина получается акролеин.

При действии более слабых водоотнимающих средств могут образоваться полиглицериновые алкоголи, например

Из производных глицерина, содержащих окисное кольцо, наибольший интерес представляют соединения типа

Глицидный спирт (глицидол) — бесцветная, слабо пахнущая жидкость, смешивающаяся с водой, спиртом и эфиром; т. кип. 180° С. Подобно окиси этилена, он может быть получен действием едкого кали на монохлоргидрин глицерина. Аналогичное ему хлорпроизводное — эпихлоргидрин может быть получено действием едкого кали на дихлоргидрины, например:

Эпихлоргидрин — нерастворимая в воде жидкость с т. кип. 118° С. В настоящее время он приобрел важное значение как исходный полупродукт для получения эпоксидных смол. Эти полимеры получаются поликонденсацией эпихлоргидрина с ароматическими диоксисоединениями, чаще всего с бис-фенолами.

Глицерин находит значительное практическое применение. В больших количествах он расходуется для изготовления полиэфирных, так называемых алкидных смол, в частности глифталевых, широко применяемых в лакокрасочной промышленности. Он употребляется также для подслащивания ликеров и других напитков, для предохранения материалов от высыхания (на этом основано применение его в текстильной промышленности для аппретуры и шлихтования), как средство смягчения кожи и составная часть различных косметических препаратов. Значительные количества глицерина идут на приготовление нитроглицерина.

Нитроглицерином неправильно называют полный сложный эфир глицерина и азотной кислоты (глицеринтринитрат)

получающийся при осторожном смешении глицерина с охлажденной смесью концентрированных серной и азотной кислот. Нитроглицерин — маслообразная, тяжелая (относительная плотность 1,601 при 15° С) жидкость, нерастворимая в воде, легкорастворимая в спирте, смешивающаяся с эфиром, хлороформом и бензолом. При охлаждении он кристаллизуется (две полиморфные модификации: неустойчивая с т. пл. 2,2° С и устойчивая с т. пл. 12,2°С). Пары нитроглицерина довольно ядовиты.

Нитроглицерин — чрезвычайно взрывчатое вещество. Он взрывает, особенно в твердом состоянии, с исключительной силой, иногда от простого прикосновения. Растворы его не взрывают. Жидкий нитроглицерин вследствие слишком легкой взрываемости не применяется для подрывных работ. Сравнительно безопасна в обращении смесь 75% нитроглицерина с 25% инфузорной земли (трепела), называемая динамитом. Динамит «бризантен», т. е. разложение его носит характер мгновенного взрыва; поэтому динамит не может быть использован для стрельбы из огнестрельного оружия, а применяется лишь для подрывных работ. Так как в твердом состоянии тринитрат глицерина весьма чувствителен к механическим воздействиям, температуру замерзания динамитов понижают, применяя различные добавки, например добавляют к нитроглицерину динитрат гликоля.

Нитроглицерин в смеси с нитратом целлюлозы образует желатинообразную массу («взрывчатый желатин», или «гремучий студень»), которая горит сравнительно медленно и применяется для изготовления бездымных порохов.

Как я готовлю домашний натуральный глицерин: простой способ

Если вы любите делать собственное мыло и средства по уходу за кожей или просто предпочитаете натуральную косметику, вы, вероятно, знаете, насколько универсален глицерин. Вы можете использовать его для смешивания своего собственного мыла, моющих и увлажняющих средств, шампуней, масок для лица и других средств личной гигиены, потому что это чрезвычайно эффективное очищающее вещество, тонер и увлажняющий крем.

Хотя вы можете купить глицерин, вам, наверное, понравится делать его своими руками, особенно если вы не хотите пользоваться тем продуктом, который сделан из животных жиров. Смешивая масла и щелочь, вы создадите химическую реакцию, которая образует растительный глицерин.

Но имейте в виду, что щелочь является чрезвычайно едким веществом, поэтому с ним следует обращаться осторожно.

Ингредиенты

Вам понадобятся:

1. 1 чашка (200 г) кокосового масла.
2. 1 чашка (240 мл) оливкового масла.
3. 2 столовые ложки (30 г) щелочи.
4. 1 чашка (240 мл) воды.
5. ½ стакана (150 г) соли.

Смешивание масел

Влейте 1 чашку (200 г) кокосового масла и 1 чашку (240 мл) оливкового масла в большую кастрюлю. Немного перемешайте их вместе, хотя они не будут полностью смешиваться, пока не нагреются.

Вы можете заменить кокосовое и оливковое масла пальмовым, овощным, соевым или жожоба.

Нагрейте масла

Поставьте кастрюлю с маслом на плиту. Включите высокую температуру и дайте смеси нагреться в течение 1 или 2 минут или пока кокосовое масло не начнет таять.

Обязательно наденьте защитные очки или маску, резиновые перчатки и лицевую маску, чтобы защитить себя от высокой температуры и от щелочи, которую вы будете использовать на следующем этапе.

Смешайте щелочь и воду вместе

Пока масла нагреваются, добавьте 2 столовые ложки (30 г) щелочи в 1 стакан (240 мл) воды в термостойком стеклянном контейнере. Обязательно добавляйте щелочь в воду, а не наоборот, потому что добавление в обратном порядке может привести к расширению щелочи, из-за чего она перельется за стенки контейнера.

Интернет-магазины, как правило, являются лучшим местом для покупки щелочи. Ее может быть легче найти найти в строительных магазинах.

Когда вы работаете с этим веществом, важна адекватная вентиляция. Откройте несколько окон и / или включите вентилятор.

Размешайте смесь из щелочи в маслах

После того как вы смешали щелочь и воду, аккуратно вылейте смесь в масла в кастрюле. Тщательно перемешайте.

Будьте осторожны, смешивая, чтобы брызги не попали на кожу. Если же это случилось, немедленно промойте холодной водой и снимите любую одежду, на которую щелочь могла брызнуть. Продолжайте промывать кожу водой в течение 15 минут, а затем обратитесь к врачу.

Сгущение смеси

Нагрейте смесь до нужной температуры. После того как вы добавили раствор щелочи в масла, прикрепите защелкивающийся термометр к боковой части кастрюли. Продолжайте нагревать смесь до тех пор, пока температура не достигнет 52 градуса по Цельсию, что должно занять около 20 минут.

При приготовлении растительного глицерина очень важно довести смесь до нужной температуры, поэтому вы должны использовать термометр, чтобы убедиться, что смесь достаточно горячая. Обязательно помешивайте содержимое кастрюли регулярно, чтобы все ингредиенты были хорошо перемешаны.

Понизьте температуру смеси!

Как только ее температура достигнет 52 градуса по Цельсию, убавьте огонь до среднего уровня. Снижайте таким образом температуру продукта, пока она не упадет до 38 градусов по Цельсию.

После того как вы довели температуру до этого уровня, продолжайте перемешивать еще 10-15 минут на огне. Смесь должна быть достаточно густой, чтобы контур пути ложки оставался видимым в течение нескольких секунд после ее прохождения.

Не готовьте слишком долго, иначе будущий глицерин может стать слишком густым для размешивания.

Как только смесь достигнет необходимой консистенции, снимите кастрюлю с огня. Добавьте ½ стакана (150 г) соли и хорошо перемешайте, чтобы она была полностью растворилась.

Убедитесь, что смесь еще горячая, когда вы добавляете соль.

Дайте остыть

После того как вы добавили соль, дайте содержимому кастрюли полностью остыть, что должно занять от 20 до 30 минут. По мере охлаждения мыло и глицерин будут постепенно разделяться на разные слои.

Мыло затвердеет в виде толстого слоя на верхней части смеси, в то время как глицерин останется жидким у основания.

Снимите верхний слой со смеси

Когда смесь полностью остынет, уберите верхний мыльный слой с верха глицерина. Возможно, вам будет проще использовать ложку, чтобы аккуратно снять мыло.

Если вы хотите использовать мыло, добавьте его в форму и поместите в морозильную камеру на 24 часа. А затем дайте кусочкам высыхать на воздухе не менее 2-3 недель, чтобы закончить их отвердение.

Вылейте глицерин в стеклянную бутылку

Как только вы удалили мыло с верхней части смеси, перелейте жидкий растительный глицерин в стеклянную бутылку. Плотно закройте и поставьте в холодильник. Растительный глицерин можно хранить там не менее 3-4 недель. Вы узнаете, что все пошло плохо, если он больше не ясный, а мутный. Глицерин, который испортился, может также испускать неприятный запах.

Нашли нарушение? Пожаловаться на содержание

Глицерин ℹ️ физические свойства, плотность, температура замерзания и кипения, вред для организма, для чего используют, получение, чем можно заменить, качественная реакция, структурная химическая формула

Свойства вещества

Глицерин представлен органическим соединением, которое получают из растительных и животных масел. В нем хорошо растворяются различные вещества. Средство не относится к токсичным и ядовитым соединениям. На марки дистиллированного вещества распространяются действия государственного стандарта ГОСТ 6824–96 .

Химическая формула глицерина — C3H8O3. В структурной формуле вещество состоит из цепочки трех атомов углерода, каждый из которых связан с атомом водорода и гидроксильной группы. Сложные эфиры глицерина с длинноцепочными карбоновыми кислотами называются триглицеридами. Они выступают важными производными в метаболизме живых организмов.

Основные физические свойства глицерина:

• плотность — 1,261 г/см3;
• молярная масса — 92,1 г/моль;
• температура кипения (испарения) — 290 °C.

В чистом виде вещество не замерзает, поэтому температура замерзания глицерина определяется в зависимости от его концентрации в растворах. Простейший представитель трехатомных спиртов выглядит как вязкая прозрачная жидкость. Его можно смешивать с водой в разных пропорциях. Глицерин характеризуется сладким вкусом. В сочетании с пропиленгликолем жидкое вещество становится более текучим. Сильно нагретое и зажженное соединение горит синим пламенем.

Химические свойства вещества характерны для многоатомных спиртов. При его взаимодействии с галогеноводородами или галогенидами фосфора образуются моно- и дигалогенгидрины. С азотной кислотой формируется нитроглицерин, который используется в изготовлении бездымных порохов.

При дегидратации образуется токсичный акролеин, после чего окисляется до глицеринового альдегида, дигидроксиацетона или глицериновой кислоты.

Получение глицерина

Впервые вещество было получено в 1779 году путем нагревания масла оливы с оксидом свинца. Этот метод разработал шведский исследователь Карл Шееле. Химик смог доказать, что во все жиры и масла включена сладкая основа.

До начала XIX века технический трехатомный спирт делали именно по способу Шееле. Вскоре его стали широко использовать в промышленной сфере, что заставило увеличить его производство. Француз Мишель Шеврель изучил органическое соединение, выведенное шведским ученым, и дал ему название в 1811 году. Химик открыл первый промышленный метод получения вещества, на который получил патент. При использовании его способа жировые вещества обрабатываются известью или щелочью, чтобы при разложении получились жирные кислоты. Сегодня к этой схеме все еще прибегают во многих странах.

В середине XIX века А. Тилгман открыл еще один промышленный метод создания трехатомного спирта в биохимии. Вещество начали получать путем перемешивания и давления жиров и воды. В течение 12 часов жиры расщепляются на жирные кислоты и глицерин при температуре 180−200 °С. Когда глицериновую воду охлаждают, жирные кислоты всплывают на поверхность. Этот способ часто используют в современной промышленности.

Сделать глицерин можно и мыловарам. Вещество выступает побочным продуктом при изготовлении продукта для ухода за кожей. Он образуется при реакции омыления тристеарата глицерина гидроксидом натрия.

Сферы использования

Не все люди знают, зачем и для чего нужен глицерин. Он используется в различных областях и быту, благодаря своим химическим и физическим свойствам. Глицерин придает мягкость разным видам текстиля, а также регулирует влажность табака. Его часто включают в состав моющих средств и препаратов для обработки сельскохозяйственных культур.

Сферы применения вещества:

1. Пищевая промышленность. Глицерин используется в качестве подсластителя для создания различных пищевых продуктов и напитков, а также как загуститель в ликерах. А также он прекрасный увлажнитель и растворитель. Органическое соединение входит в состав низкокалорийных продуктов вместо жира. В пищевой промышленности компонент обозначают как Е422. Он может заменить сахар и препятствовать размножению бактерий.
2. Косметика. Девушки часто интересуются, где взять глицерин растительного и животного происхождения. Компонент включают в качественные средства личной гигиены. Он используется в увлажняющей косметике по уходу за лицом и телом, кремах для бритья и других продуктах. Вещество считается одним из главных составляющих глицеринового мыла, которое предназначено для сухой и чувствительной кожи. Его применяют при раздражениях, зуде кожного покрова и шелушениях.

Поскольку вещество не реагирует с маслами и имеет высокую устойчивость к окислению, оно может применяться в качестве смазочного материала для механических деталей, подвергающихся воздействию бензина. Органическое соединение используют в технической промышленности при обработке алюминия и при изготовлении смол и пластмассы.

Оно применяется в типографии при нанесении красок, для создания кальки, салфеток и пергаментной бумаги.

Область медицины

Глицерин считается безопасным средством для взрослых, не вызывает брожение в организме или размножение болезнетворных бактерий. Вещество хорошо всасывается в тонком кишечнике и не попадает в толстую кишку. Еще оно не обладает канцерогенными свойствами, повреждающими ДНК и вызывающими врожденные эффекты.

Компонент добавляют в аптечные сиропы от кашля и отхаркивающие средства. Он может присутствовать в зубных пастах и жидкостях для полоскания полости рта. В таблетках вещество используется как влагоудерживающий агент. Оно входит в состав слабительных средств. Глицерин принимают в качестве первой помощи при экстренном лечении глазного давления, он быстро его понижает.

Глицерин безопасен для здоровья человека. Иногда его используют для приема внутрь при лечении различных заболеваний.

Полезные действия лекарственного средства:

• снижает вес;
• улучшает выносливость при физических нагрузках и помогает организму удерживать влагу;
• избавляет от диареи и поноса;
• снижает отек мозга при нейрохирургических операциях;
• предотвращает обмороки при нарушении кровотока к мозгу.

Глицерин может использоваться и внутривенно в неврологии. Он применяется для понижения внутричерепного давления при инсульте, менингите, синдроме Рейна, энцефалите, менингите, травмах ЦНС. Спортсмены принимают средство, чтобы предотвратить обезвоживание.

Вред для организма и меры безопасности

Если человек использует препараты или косметику, в которых содержится глицерин, ему необходимо предварительно узнать о вреде этого вещества, а также в каких случаях его не следует использовать.

Когда средство применяется в домашних условиях без контроля или назначения специалиста, у человека могут проявляться побочные последствия или обезвоживание организма:

1. При приеме препаратов внутрь у больных иногда возникают головокружения, тошнота, рвота, вздутие живота, мигрень, жажда или диарея.
2. Нередко людей мучает сухость во рту, частое мочеиспускание или понос после внутривенного применения средства. Такие симптомы могут привести к обезвоживанию организма, поэтому лечение назначают с большой осторожностью.
3. Данных о влиянии глицерин на беременных и кормящих женщин при приеме перорально или внутривенно, не имеется. В этом случае стоит отказаться от лечения, чтобы избежать негативных последствий.
4. Поскольку вещество растительного происхождения обычно получают из кокосового или пальмового масла, в индивидуальных случаях оно вызывает аллергическую реакцию.
5. Гигроскопичная жидкость в чистом виде оказывает вредное действие и вызывает ожог, если капнуть ее на язык.
6. Курящие электронные сигареты часто испытывают сухость во рту и першение в горле. В этих устройствах содержится глицерин, который при вдыхании «забирает» влагу, что негативно влияет на состояние легких человека. Не рекомендуется парить аптечный глицерин. Специалисты советуют использовать только пищевой вариант.

Препараты с органическим соединением необходимо применять согласно инструкции на упаковке. Некоторые лекарства с этим веществом следует предварительно встряхивать перед употреблением. Если глицерин применяется для увлажнения и смягчения кожи или при лечении опрелостей, тогда его придется наносить после каждого мытья рук.

Необходимо следить, чтобы средство не попало в глаза, рот и нос. После лучевой терапии для лечения ожогов кожи рекомендуется проконсультироваться с врачом о приеме вещества.

Глицерин незаменим в пищевой и промышленной сфере. Он обладает множеством полезных свойств, которые особенно ценятся в медицине. При правильном применении средств с таким подсластителем получится улучшить здоровье без вреда организму.

Глицерин: свойства и все характеристики

Характеристики и физические свойства глицерина

Его температуры плавления и кипения равны 18^oС и 290^oС соответственно. Глицерин гигроскопичен, хорошо смешивается с водой и этанолом. Абсолютно чистый безводный глицерин затвердевает при +18^oС, но получить его в твердом виде чрезвычайно сложно. Строение молекулы глицерина представлено на рис. 1.

Рис. 1. Строение молекулы глицерина.

Глицерин широко распространен в живой природе. Он играет важную роль в процессах обмена в организмах животных, входит в состав большинства липидов – жиров и других веществ, содержащихся в животных и растительных тканях и выполняющих в живых организмах важнейшие функции.

Получение глицерина

Старейший способ производства глицерина – гидролиз жиров и масел:

В настоящее время глицерин получают синтетическим путем из пропилена, образующегося при крекинге нефти. При этом используют разные пути превращения пропилена в глицерин. Наиболее перспективный способ – окисление пропилена кислородом воздуха в присутствии катализатора и при высокой температуре (kat = Cu, t⁰ = 370). Процесс идет в несколько стадий.

Химические свойства глицерина

Глицерин является представителем трехатомных спиртов, для которых, как для гидроксилсодержащих соединений характерны те же реакции, что и для одноатомных спиртов.

Глицерин реагирует с активными металлами (калием, натрием и др.), замещающими водород во всех гидроксильных группах, вступают в реакции с галогеноводородами (HCl, HBr и др.), в реакции дегидратации, образуя различные эфиры.

Глицерин имеет и специфические свойства, отличающие его от одноатомных спиртов: он вступает в реакцию, не только со щелочными металлами, но и с некоторыми основаниями, в том числе нерастворимыми, например с гидроксидом меди (II):

Результатом реакции глицерина с гидроксидом меди (II) является глицерат меди (сложное комплексное соединение ярко-синего цвета). Эта реакция – качественная реакция на многоатомные спирты.

Важнейшей в практическом отношении является реакция нитрования глицерина, в результате которой образуется тринитроглицерин C₃H₅(ONO₂)₃:

Применение глицерина

Глицерин является компонентом многих пищевых продуктов, кремов и косметических средств.

Примеры решения задач